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波士顿南部的马萨诸塞州黑社会势力极为猖獗，其中最大的团伙要数弗兰克（杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰）执掌的爱尔兰黑帮。警方为了剿灭他们，决定派警校毕业生比利（莱昂纳多•迪卡普里奥

相传警方派驻了上千卧底深入黑帮，就等时机成熟把社团一网打尽。此时警方雄图大志，将潜伏已久终于爆发的行动命名为“百年孤寂”。洪兴社树大招风，社团里各个话事人开始草木皆兵。相反洪兴老大淡定自若，他的女

梁咏娜（蔡卓妍饰）因失恋变得精神恍惚。有天她遇到了与前男友阿坤十分相似的伟豪（余文乐饰），令她对生活仿佛也有了希望。好友阿仪（梁洛施饰）鼓励咏娜放下以前的不快，好好的与伟豪发展。咏娜跟伟豪很快开始交往

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潘家辉（刘青云饰）其实也走红过，他曾经是十几年前电影金像奖最佳新人奖得主。然而世事变幻，加上他性格锋利，在圈内的发展每况愈下。失意落魄之时，竟有新人吴晓菲（霍思燕饰）当他是无敌尊师，还拜师学艺。吴晓菲