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1962年，内地正值经济困难时期，随难民潮逃到香港的汕头青年吴国豪（吕良伟）因不甘被黑帮欺凌，投靠黑帮大佬肥波（郑则士），几场拼命的血战后，他被肥波重用，在黑帮中确立下地位，势力越来越大。 　　渐感威胁的肥波设局令吴国豪被毒枭追杀，虽没使其毙命，却也让其残了一条腿，但他自己 终被对方设计陷害锒铛入狱。靠雷总华探长夺位，吴国豪接下肥波所有地盘，成为黑帮四大家族之首，又因他愿出钱替为其效劳的警界中人买探长做，警署成为他贩毒的保护伞。然而随着1973年（香港成立廉政公署）的临近，加上他因位高权重狂妄自大导致众

在1997年的除夕夜，英国伦敦的人们都在准备迎接新年的到来，为新年的到来欢呼庆祝。此时一辆汽车失事撞毁了，港生（黎明 饰）和韵文（舒淇 饰）是车上的一对中年男女，他们在人们的欢呼声中逝去。经调查发现，原来他们是一对偷情的爱侣，由于各自都有家室，家中亲人大怒，只派了他们各 人的儿子及女儿处理后事。刚开始这两个年轻人都认为对方的父母破坏了自己的家庭幸福，各有怨恨。当他们翻查警方交给他们有关父母的资料的时候，才从照片、书信、日记等东西中，看到了他们父母当年美好的爱情故事

段小楼（张丰毅）与程蝶衣（张国荣）是一对打小一起长大的师兄弟，两人一个演生，一个饰旦，一向配合天衣无缝，尤其一出《霸王别姬》，更是誉满京城，为此，两人约定合演一辈子《霸王别姬》。但两人对戏剧与人生关系的理解有本质不同，段小楼深知戏非人生，程蝶衣则是人戏不分。 　　段小楼在认为该成家立业之时迎娶了名妓菊仙（巩俐），致使程蝶衣认定菊仙是可耻的第三者，使段小楼做了叛徒，自此，三人围绕一出《霸王别姬》生出的爱恨情仇战开始随着时代风云的变迁不断升级，终酿成悲剧