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石金水（周星驰 饰）与吴带娣（吴君如 饰）同在乡下长大，二人青梅竹马，也私定终生了。由于阿娣的父亲反对，两人不得不私奔到市区生活。刚开始金水的求职路十分不顺，处处碰壁，夫妻俩过着拮据的生活。得到工作后的金水勤奋工作得到了上司Nancy赏识提携。二人更渐生情愫，导致了金水与妻子阿娣感情破裂，阿娣伤心离去。两年后，金水浪子回头，决定找回昔日的爱妻。

　比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。 　　在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。 　　凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般