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黝黑的面颊上，深深刻着饱经沧桑后所特有的苦涩与坚韧，农民雷泽宽（刘德华 饰）驾着一台破旧的摩托车奔走在祖国广袤而荒凉的土地上，十五年的漫长旅程，早已不敢奢求何时是个尽头。1998年的一天，他年仅两

前警官天民（古天乐饰）在纸醉金迷的香港城开着一家小酒吧，这夜，大陆女孩小云（佟丽娅饰）在酒吧里孤身一人，愁容满面地喝闷酒。打烊之后，醉得不省人事的小云无法开车，无奈之下天民把她送往自己干妈家中休息..

2009年，十六岁的湖南女孩王佳梅（春夏 饰）追随改嫁的妈妈和姐姐的脚步来到了香港，全新而陌生的环境，她感觉到格格不入，与家人的关系也逐渐紧张起来。志愿成为模特的佳梅以助理身份入行，尝尽了圈内的苦辣酸

已在香港立足开馆的叶问（甄子丹 饰）与太太张永成（熊黛林 饰）平静地生活，不料小儿子叶正就读的小学发生了流氓滋扰事件，参与闹事的正是田傲山（梁家仁 饰）昔日的徒弟马鲸笙（谭耀文 饰）。于是叶问带领徒弟